威尔-史密斯与简达-萍姬恩爱有加
在威尔-史密斯的电影事业刚要起步的时候，1992年他与服装设计师舍丽结为夫妻(不久他即与女友简达-萍姬前往好莱坞发展)，这段婚姻维持了三年就宣告破裂，他们的儿子特利由他负责抚养。1998年元旦前夜，威尔-史密斯与多年的女友简达-萍姬终于结为伉俪，他们举行的婚礼是当年好莱坞最为豪华的婚礼。两人婚后互敬互爱，感情甜蜜，威尔也沉静于家庭的欢乐中，同年夏天儿子杰登出世。
1999年威尔又主演了《黑衣人》导演巴利•索南菲尔德执导的《飙风战警》扮演一名联邦特工詹姆斯•威斯特，在片中不断展示神奇武器和潇洒扮相，大话、脏字连篇，嬉笑怒骂成了他的招牌，此片虽然反响一般，但是威尔•史密斯进一步树立了他在银幕上独特的幽默滑稽的孤胆英雄形象。
